waschaktive Substanz < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hallo Sarah ![[winken]](/images/smileys/winken.gif "[winken]") ,
> Eine moderne waschaktive Substanz lässt sich aus [mm]\alpha[/mm] -
> D(+)-Glucose und 1 Hexadecanol gewinnen. Dabei reagiert die
> glycosidische Hydroxylgruppe des Glucosemoleküls am [mm]C_{1}[/mm]
> Atom unter Wasserabspaltung mit dem Alkoholmolekül.
>
> a) Formulieren Sie für diese Synthese ein Reaktionsschema.
> Benutzen Sie für die [mm]\alpha-D(+)-Glucose[/mm] die Harworth
> Formel.
>
> b) Begründen Sie kurz die Waschwirklung dieser Substanz.
>
> c) Warum lässt sich Gluco(sid)tensid im Gegensatz zu einer
> Seife in einem Haarshampoo einsetzen? (Reaktionsschema,
> Text).
>
> d) Beide Ausgangsstoffe zur Herstellung dueser waschaktiven
> Substanz werden aus "nachwachsenden Rohstoffen" gewonnen.
> Welche Rohstoffe eignen sich dazu? Formulieren Sie
> Reaktionsschemata für die nötigen Syntheseschritte zur
> Herstellung der Ausgangsstoffe.
>
> e) Zeigen Sie an Hand zweier Reaktionsschemata (in
> Bruttoformeln), dass die Benutzung des "Ökotensid" trotz
> mikrobellen Abbaus in der Kläranlage zu Kohlendioxid
> dennoch zu einer ausgeglichenen Ökobilanz führt.
> Welche Faktoren bleiben allerdings in dieser Ökobilanz
> unausgeglichen?
> Guten morgen ,
>
> Ich schreibe in drei Wochen einen Chemie Text (GK, 2
> Stunden) und wollte mich mit der Klausur des LK darauf
> vorbereiten - allerdings bin ich damit überfordert.
>
> Zu den Teilaufgaben:
>
> a) Habe ich vermutlich gut hinbekommen. Wenn ich zu Hause
> bin, dann scanne ich das Reaktionsschema ein.
Für die Strukturformeln kannst Du ja mal da schauen:
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Alkylpolyglucoside
http://de.wikipedia.org/wiki/Nichtionische_Tenside
> b) Mir fallen zwei Gründe ein:
> (1) Reaktion in oder mit Wasser => Säure oder neutral
> (2) In Gegenwart von Säuren bleibt die Waschwirkung
> erhalten.
Die Waschwirkung der WAS liegt in dem polaren / wasserlöslichen Kopf (H-Brücken der Hydroxylgruppen) und dem unpolaren Schwanz begründet.
> c) Bei der Herstellung von Seife sind ja [mm]OH^{-}[/mm] Ionen
> entstanden, die die Haut angreifen können. Bei dem Tensid
> entstehen keine [mm]OH^{-}[/mm] Ionen, sondern nur Wasser.
> => Würde ich jetzt mal vermuten.
Seifen sind Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäuren, also ionische Tenside. Sie fallen mit Calciumionen aus der wässrigen Lösung aus - je nach Wasserhärte. Informiere dich über Kalkseifen. Die im Haar zu haben ist nicht schön.
> d) (1) 1-Hexadecanol + Schwefelsäure (?) <=> Schwefelsäure
> - hexadecyl-ester + Wasser
Wie kommst Du jetzt auf Schwefelsäureester von Cetylalkohol?? Wir sind bei Glucotensiden.
http://de.wikipedia.org/wiki/Cetylalkohol
Herstellung:
Früher erfolgte die Herstellung von Cetylalkohol aus Walrat, einem Öl-Wachsgemisch, das aus den Kopfhöhlen, den Rückgratknochen und aus dem Speck des Pottwals gewonnen wurde. Heute wird dieses Herstellungsverfahren zum Schutz der Wale nicht mehr angewandt. Man gewinnt den Alkohol durch eine Hochdruckhydrierung aus pflanzlichen Fetten und Ölen. Außerdem kann er durch die Oxosynthese aus Wasserstoff und Kohlenmonoxid (Synthesegas) hergestellt werden. Bei der Oxosynthese entstehen langkettige Aldehyde, die durch eine Hydrierung mit Wasserstoff zu langkettigen Alkoholen umgewandelt werden können.
Probier dich mal an der Hochdruckhydrierung oder an der Oxosynthese (Gleichungen aufstellen).
http://www.umsicht.fraunhofer.de/veranstaltungen/downloads/040714_umsicht_tage_3.pdf
http://de.wikipedia.org/wiki/Traubenzucker
Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und in Vielfachzuckern wie Stärke, Glycogen oder Cellulose enthalten. Er wird durch die vollständige enzymatische Spaltung von Stärke (z. B. aus Mais oder Kartoffeln) hergestellt.
Darstellung der Stärke / Glucose in Pflanzen durch Photosynthese; Gleichungen bekommst Du wohl hin.
> (2) Aus dem Schwefelsäure-hexadecyl-ester wird
> Natrium-hexadecyl-1-sulfat
> => neutrales Tensid
>
> e) Hier habe ich gar keine Ahnung.
Ich nehme an, hier wird auf den Chemikalien- (säurekatalysiert?) und Energieeinsatz für die Verseifung der Fette und Öle, die Hydrierung der ungesättigten Fettsäuren und der Carboxylgruppe sowie die Veretherung von Fettalkohol und Glucose angespielt.
LG, Martinius
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