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| Aufgabe | | Geben Sie die Struktur aller Triosen an, die durch Oxidation aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin hervorgehen können. Kennzeichnen Sie alle asymmetrischen Kohlenstoffatome und zeichnen Sie alle möglichen Enantiomere. |
Guten Abend :)
Ich bin total verwirrt. In der Aufgabe wird eine
Oxidation des Alkohols verlangt. In Büchern habe ich
gelesen, dass man in diesem Fall die Oxidation als Wasserstoff-Verlust betrachten kann. - Ich dachte
aber eigentlich immer, dass es sich dabei um eine
Elektronen-Abgabe handelt??? Un überhaupt - mit was
reagiert das Alkohol und wo ist die zugehörige Reduktion?
Ich bin total verwirrt...
Áußerdem heißt es ja, dass das asymmetrische C-Atom,
das C-Atom ist, welches am höchsten oxidiert ist.
Eine Andere Definition lautet, dass es das C-Atom ist, welches 4 Atomgruppen trägt. Was bedeutet das alles?
Was bedeutet "am höchsten oxidiert"? Ist damit die höchste Oxidationszahl gemeint????
Es wäre wirklich nett,wenn mir jemand das anschaulich
und einfach (ich bin im GRUNDKURS - also KEIN LK!!!)
erklären könnte. Es wäre ebenfalls hilfreich, wenn man
noch einmal auf die Idee der Enantiomere zu sprechen kommen könnte und wie aus diesen 3dimensionalen-tetraeder-förmigen-objekten in der fischer-projektion (scheinbar) 2d-objekte werden. ^^;;;;;
Vielen herzlichen Dank schon jetzt....
Beste Grüße
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Ich habe diese Frage natürlich in keinem anderen Forum gestellt :)
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 12:35 So 25.11.2007 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
Mit den folgenden Links wirst du sicherlich ein Stück weiter kommen:
http://de.wikipedia.org/wiki/Triosen
http://de.wikipedia.org/wiki/Glycerinaldehyd
http://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion
Gruß ONeill
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Hallo,
> Geben Sie die Struktur aller Triosen an, die durch
> Oxidation aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin hervorgehen
> können. Kennzeichnen Sie alle asymmetrischen
> Kohlenstoffatome und zeichnen Sie alle möglichen
> Enantiomere.
> Guten Abend :)
>
> Ich bin total verwirrt. In der Aufgabe wird eine
> Oxidation des Alkohols verlangt. In Büchern habe ich
> gelesen, dass man in diesem Fall die Oxidation als
> Wasserstoff-Verlust betrachten kann. - Ich dachte
> aber eigentlich immer, dass es sich dabei um eine
> Elektronen-Abgabe handelt???
Eine Dehydrierung ist immer auch eine Oxidation. Z. B. die katalytische Dehydrierung von Ethan zu Ethen:
[mm] $H_{3}C-CH_{3} \to C_{2}H_{4} [/mm] + [mm] H_2$
[/mm]
Die Oxidationszahl erhöht sich von -III im Ethan zu -II im Ethen: ergo liegt eine Oxidation vor. Reduziert werden zwei Wasserstoffatome, deren Oxidationszahlen sich von +I auf 0 vermindern.
Verliert ein Atom ein Elektron, dann ist das natürlich auch eine Oxidation:
$2 Na + [mm] Cl_2 \to [/mm] 2 Na^+ + 2 Cl^- $
Natrium verliert hier ein Elektron und wird daher oxidiert. Die Oxidationszahl des Natriums erhöht sich von 0 auf +I.
> Un überhaupt - mit was
> reagiert das Alkohol und wo ist die zugehörige Reduktion?
> Ich bin total verwirrt...
Du kannst z. B. Propantriol mit heißem Kupfer(II)oxid reagieren lassen (oder auch mit Kaliumpermanganatlösung oder Chrom(III)oxid etc.). Dabei wird das Kupfer(II)oxid reduziert und Glycerin zu einer Aldotriose oxidiert:
[mm] $CH_{2}OH-CHOH-CH_{2}OH [/mm] + CuO [mm] \to CH_{2}OH-CHOH-CHO [/mm] + Cu + [mm] H_{2}O$
[/mm]
In Organismen passiert das biochemisch:
![[]](/images/popup.gif) http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/katalyse/e-adh.htm
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/r-oh/alk-isom-ch.htm
> Áußerdem heißt es ja, dass das asymmetrische C-Atom,
> das C-Atom ist, welches am höchsten oxidiert ist.
Das ist nicht richtig. Ein Zucker wird nach den Regeln der Fischer-Projektion so in die Ebene gelegt, dass in der C-Kette das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl oben zu liegen kommt. Bei einer Aldose ist das die Aldehydgruppe, in der das C-Atom nicht asymmetrisch ist, da es keine 4 verschiedenen Substituenten besitzt.
Dann kannst Du z. B. bei Glucose die C-Atome durchnummerieren:
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/haus/kh.htm
> Eine Andere Definition lautet, dass es das C-Atom ist,
> welches 4 Atomgruppen trägt. Was bedeutet das alles?
Informiere dich in deinem Chemiebuch (dass ihr in der Schule hoffentlich besitzt) über Chiralität; oder auch im Internet. Ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten ist chiral und dreht die Ebene des polarisierten Lichtes um einen spezifischen Winkel.
> Was bedeutet "am höchsten oxidiert"? Ist damit die höchste
> Oxidationszahl gemeint????
Ja, genau. Oxidationszahlen von organischen Molekülen kannst Du hoffentlich berechnen?
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/r-oh/a-oz-ch4.htm
> Es wäre wirklich nett,wenn mir jemand das anschaulich
> und einfach (ich bin im GRUNDKURS - also KEIN LK!!!)
> erklären könnte. Es wäre ebenfalls hilfreich, wenn man
> noch einmal auf die Idee der Enantiomere zu sprechen
> kommen könnte und wie aus diesen
> 3dimensionalen-tetraeder-förmigen-objekten in der
> fischer-projektion (scheinbar) 2d-objekte werden. ^^;;;;;
Zwei enantiomere Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Sie haben i. a. verschiedene Drehwinkel bzgl. des polarisierten Lichtes.
Die Fischer-Projektion ist nicht schwer zu verstehen: Die längste Kette des Moleküls geht von oben nach unten. Bindungen, die von einem C-Atom nach oben oder unten verlaufen gehen im 3-D hinter die Papierebene weg; Bindungen, die in der Papierebene nach links und rechts verlaufen gehen im 3-D nach vorne.
Siehe auch die links von ONeill.
http://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/isomerie/projektion.html
LG, Martinius
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