Hückel-Regel < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hi,
ich bin dabei mir die Stabilität aromatischer Moleküle mit Hilfe der Hückel-Regel zu erklären. Dabei stoße ich auf folgendes Probelm:
Die Hückel-Regel besagt ja, dass ein cyklisches Molekül genau dann besonders stabil ist, wenn es (4n+2) [mm] \pi-Elektronen [/mm] besitzt.
Meine Frage ist: Das "n" steht wofür genau ?
Nun geht es weiter
Man nehme das Cyclopentadienyl-Anion. Aus meinen Büchern weiß ich, dass es [mm] 6\pi-Elektronen [/mm] besitzt. Nur wie komme ich darauf ?
Ich habe mir das Molkeül mit seinen [mm] sp^{2}-Hybridorbitalen [/mm] aufgemalt und sehe, dass an jedem C-Atom ein Orbital frei bleibt, daraus können sich über das ganze Molekül erstreckende [mm] \pi-Bindungen [/mm] entstehen. Das heißt, wir haben es hier mit delokalisierter Ladun zu tun... Wie kann ich nun mit Hilfe der Hückel-Regel begründen, dass es sich hierbei um ein besonders stabiles Molekül handelt ?
Es geht hierbei nicht darum, mir die Lösung vorzusagen. Natürlich könnte ich sie einfach hinschreiben, wie es in den Büchern steht, aber ich möchte es gerne verstehen
Lg,
exeqter
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Hallo,
> Die Hückel-Regel besagt ja, dass ein cyklisches Molekül
> genau dann besonders stabil ist, wenn es (4n+2)
> [mm]\pi-Elektronen[/mm] besitzt.
>
> Meine Frage ist: Das "n" steht wofür genau ?
Das "n" ist eine natürliche Zahl, also 0, 1, 2, 3, 4, ...
> Nun geht es weiter
>
> Man nehme das Cyclopentadienyl-Anion. Aus meinen Büchern
> weiß ich, dass es [mm]6\pi-Elektronen[/mm] besitzt. Nur wie komme
> ich darauf ?
Nun lass mal Cyclopentadien mit Kalium reagieren. Das [mm] sp^3-hybridisierte [/mm] C-Atom des Cyclopentadiens, dass die beiden H-Atome trägt, gibt ein Proton ab, das mit dem Elektron des Kaliums zu Wasserstoff reagiert. Das C-Atom ändert dabei seine Hybridisierung von [mm] sp^3 [/mm] zu [mm] sp^2, [/mm] wobei sich in dem senkrecht zur Ríngebene stehenden p-Orbital die beiden Elektronen aufhalten. In summa macht das 5 p-Orbitale mit 6 Elektronen, die zu einem cyclischen [mm] \pi-System [/mm] überlappen.
> Ich habe mir das Molkeül mit seinen [mm]sp^{2}-Hybridorbitalen[/mm]
> aufgemalt und sehe, dass an jedem C-Atom ein Orbital frei
> bleibt, daraus können sich über das ganze Molekül
> erstreckende [mm]\pi-Bindungen[/mm] entstehen. Das heißt, wir haben
> es hier mit delokalisierter Ladun zu tun... Wie kann ich
> nun mit Hilfe der Hückel-Regel begründen, dass es sich
> hierbei um ein besonders stabiles Molekül handelt ?
Ich verstehe die Frage nicht ganz. 6 [mm] \pi-Elektronen [/mm] sind im Ring vorhanden, also ist es ein Hückel-Aromat, somit besonders stabil.
> Es geht hierbei nicht darum, mir die Lösung vorzusagen.
> Natürlich könnte ich sie einfach hinschreiben, wie es in
> den Büchern steht, aber ich möchte es gerne verstehen
>
> Lg,
>
> exeqter
LG, Martinius
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Hi,
schonmal 1000 dank für deine antwort.
Also um nochmal deutlicher zu formulieren:
ich weiß, dass das n positive natürliche Zahlen sind, nur wofür steht es ? Für die anzahl der ringe ? oder für was sonst ?
> Nun lass mal Cyclopentadien mit Kalium reagieren.
>Das [mm]sp^3-hybridisierte[/mm] C-Atom des Cyclopentadiens, dass die
> beiden H-Atome trägt, gibt ein Proton ab, das mit dem
> Elektron des Kaliums zu Wasserstoff reagiert.
> Das C-Atom ändert dabei seine Hybridisierung von [mm]sp^3[/mm] zu >[mm]sp^2,[/mm] wobei
> sich in dem senkrecht zur Ríngebene stehenden p-Orbital die
> beiden Elektronen aufhalten. In summa macht das 5
> p-Orbitale mit 6 Elektronen, die zu einem cyclischen
> [mm]\pi-System[/mm] überlappen.
Okay, folgende Frage:
Wenn nun das abgespaltene Proton mit dem Elektron des Kaliums zu Wasserstoff reagiert, woher kommt dann das zweite Elektron in dem senkrecht zur Ringebene stehenden p-Orbital ? Und sind die anderen senkrecht zur Ringebene stehenden p-Orbitale nur mit je einem Elektron besetzt ?
> Ich verstehe die Frage nicht ganz. 6 [mm]\pi-Elektronen[/mm] sind im
> Ring vorhanden, also ist es ein Hückel-Aromat, somit
> besonders stabil.
Die Frage war nun, wie beziehe ich nun genau mein Cyclopentadienyl-Anion auf die Hückel-Regel, d.h. wie begründe ich die Stabilität dieses Anions mithilfe der Hückel-Regel?
Bis dann
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 00:12 Fr 10.08.2007 | | Autor: | MontBlanc |
hi,
an alle die das lesen. Ich habe es eben gerade geschafft das ganze zu verstehen bzw. zu lösen.
Schönen Abend noch,
exeqter
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 13:17 Fr 10.08.2007 | | Autor: | Zwerglein |
Hi, Martinius,
> Hallo,
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> > Die Hückel-Regel besagt ja, dass ein cyklisches Molekül
> > genau dann besonders stabil ist, wenn es (4n+2)
> > [mm]\pi-Elektronen[/mm] besitzt.
> >
> > Meine Frage ist: Das "n" steht wofür genau ?
>
> Das "n" ist eine natürliche Zahl, also 0, 1, 2, 3, 4, ...
n = 0 ist aber nicht möglich! Nur: n = 1; 2; 3; 4; ...
mfG!
Zwerglein!
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 13:54 Fr 10.08.2007 | | Autor: | Martinius |
Hallo Zwerglein,
doch, doch; n = 0 ist schon möglich, nämlich im kleinsten Kohlenstoffring dem Cyclopropenylkation, das ein Hückelaromat mit 2 [mm] \pi-Elektronen [/mm] ist.
Eine Strukturformel vom Trichlorcyclopropenylkation kann man bei Wikipedia anschauen, wobei dort allerdings ein Fehler in der Nomenklatur vorhanden ist: es wird dort fälschlicherweise als Anion bezeichnet.
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel-Regel
LG, Martinius
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 20:22 Fr 10.08.2007 | | Autor: | Zwerglein |
Hi, Marinius,
tatsächlich!
Das war mir neu!
Wieder was dazugelernt!
Danke Dir!
mfG!
Zwerglein
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