Herstellung von 2,4,5 TCP < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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| Aufgabe | Beim ersten Schritt der Hexachlorophen Herstellung wird das Natriumsalz von 2,4,5 Trichlorphenol ($C_6H_3Cl_3O+Na$) hergestellt. Dies geschieht, wenn man Tetrachlorbenzol bei einer Temperatur von 160° Wasser ($H_2O$), Natriumcarbonat [mm] ($Na_2CO_3$), [/mm] Methanol ($CH_3OH$) und Natriumhydroxid (NaOH) beigibt.
Gleiche die chemische Formel aus:
[mm] $C_6H_2Cl_4 [/mm] + H_2O + [mm] Na_2CO_3+ [/mm] CH_3OH + NaOH -> C_6H_3Cl_3O+Na$ |
Es ist schon eine Weile her, seit ich das letzte mal so eine Aufgabe gelöst habe...
Kann mir jemand sagen wie ich hier vorgehe?? oder gibt es irgendeine internetseite die mir weiterhilft??
Bei der Trichlorphenol (TCP) - Herstellung wird dann dem Natriumsalz von 2,4,5 TCP Säure hinzugefügt. Verbindet sich die dann mit dem Natrium?? Was entsteht dann als Abfallprodukt?
Vielen dank im Voraus für eure Hilfe
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Hallo ponysteffi,
wieder so eine Aufgabe, die nicht gut gestellt ist:
> Gleiche die chemische Formel aus:
>
> [mm]C_6H_2Cl_4 + H_2O + Na_2CO_3+ CH_3OH + NaOH -> C_6H_3Cl_3O+Na[/mm]
Was soll "ausgleichen" heißen?
Ich würde immer erst damit anfangen, nach Koeffizienten zu suchen, um so eine gültige Summenformel zu erhalten. Wenn das nicht möglich ist, dann fällt meistens schon bei der Suche auf, dass z.B. auf der rechten Seite der Reaktionsgleichung etwas fehlt. Manchmal gibt dafür mehrere Möglichkeiten, dann hilft tatsächlich nur die Suche nach einer genaueren Darstellung des Prozesses.
> Es ist schon eine Weile her, seit ich das letzte mal so
> eine Aufgabe gelöst habe...
Wetten, bei mir ist es länger? 
> Kann mir jemand sagen wie ich hier vorgehe?? oder gibt es
> irgendeine internetseite die mir weiterhilft??
Ich versuchs mal, soweit nötig vorzumachen.
Auf beiden Seiten der Gleichung gibt es nur jeweils eine Verbindung, die Chlor enthält. Die Zahl der Chloratome muss aber gleich sein, also z.B.:
[mm] \blue{3} C_6H_2Cl_4 [/mm] + H_2O + [mm] Na_2CO_3+ [/mm] CH_3OH + NaOH -> [mm] \blue{4}C_6H_3Cl_3O+Na [/mm]
Ab hier wird es schwieriger. C, H, O und Na sind noch zu klären und tauchen links ja in mehreren Verbindungen auf. Auf der rechten Seite sind bisher 24 C-Atome, 12 H, 4 O und 1 Na vorhanden.
Nehmen wir C, weil das links nur in zwei noch unbestimmten Verbindungen auftaucht. Wir haben mit der ersten Verbindung schon 18 C-Atome im Spiel, so dass die fehlenden 6 in [mm] Na_2CO_3 [/mm] und CH_3OH stecken müssen.
[mm] \blue{3}C_6H_2Cl_4 [/mm] + [mm] \red{b}H_2O [/mm] + [mm] \red{a}Na_2CO_3+ \red{(6-a)}CH_3OH [/mm] + [mm] \red{c}NaOH [/mm] -> [mm] \blue{4}C_6H_3Cl_3O+\red{d}Na
[/mm]
Wenn Du jetzt H betrachtest, hast Du 6+2b+(6-a)*4+c=12
und so weiter...
Möglicherweise stellt sich auch noch heraus, dass die ersten (blauen) Zahlen nicht groß genug gewählt waren und zwei andere im Verhältnis 3:4 nötig wären.
Jedenfalls sollst Du die hier rot und blau markierten Koeffizienten bestimmen, wenn das möglich ist.
Versuchs mal.
> Bei der Trichlorphenol (TCP) - Herstellung wird dann dem
> Natriumsalz von 2,4,5 TCP Säure hinzugefügt. Verbindet
> sich die dann mit dem Natrium?? Was entsteht dann als
> Abfallprodukt?
Gute Frage. Wenn die Reaktionsgleichung nicht vollständig ist, klappt die Koeffizientensuche wahrscheinlich nicht.
> Vielen dank im Voraus für eure Hilfe
lg,
reverend
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 14:14 Di 30.12.2008 | | Autor: | ardik |
Hallo Ihr,
ohne die Reaktion selbst zu kennen / zu durchschauen, gehe ich davon aus, dass auf der rechten Seite noch (mind.) ein Reaktionspartner fehlt, nämlich einer, der das "frei werdende" Chlor aufnimmt. Dieses wird ja sicher nicht an andere, neu aufzubauende Phenolringe angebaut.
Vermutlich wird einfach [mm] $\!\,Cl^-$ [/mm] frei (welches man dann zusammen mit den bereits vorhandenen $Na^+$ Ionen als (gelöstes) NaCl ansehen könnte).
Schöne Grüße,
ardik
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| Status: |
(Antwort) fertig  | | Datum: | 13:59 Do 01.01.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
Bei der Reaktion handelt es sich um eine nucleophile aromatische Substitutionsreaktion. Das OH^- greift nucleophil am Cl Kohlenstoff an.
Das Cl verlässt als Chlorid den Aromaten und verbindet sich mit Na^+ zu Kochsalz. Die Löslichkeit von Kochsalz in heißer MeOH (unter Druck) ist schlecht, das Salz sollte ausfallen.
NAtriumcarbonat zersetzt sich teilweise zu [mm] CO_2 [/mm] und bildet außerdem NAtriumhydrogencarbonat. Es dient im Endeffekt als Na^+ Spender, um das Chlorid zu entfernen.
MeOH sollte also lediglich Lösemittel sein. Wenn man dann noch weiß wie sich das Carbonat verhält und dass das OH^- vom NaOH als Nucleopil angreift lässt sich anhand der Einzelschritte die Reaktion zügig ausgleichen.
In wässriger Lösung entsteht übrigends in einer Reaktion nie!! Na.
Gruß ONeill
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