Glutathion < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 19:56 Fr 08.11.2024 | | Autor: | hase-hh |
| Aufgabe | Glutathion ist ein Tripeptid.
a) Geben Sie die Aminosäurebausteine an, aus denen das Tripeptid aufgebaut ist.
Zusatzfrage: Wie erkenne ich, dass es sich um ein Tripeptid handelt?
b) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung des Dipeptids Cysteinylglycin auf.
c) Erläutern Sie, inwieweit Glutathion reguläre Peptidbindungen aufweist.
d) Zwei Glutathionmoleküle können zu einem Peptidmolekül aus sechs Aminosäurebausteinen verbunden werden. Erläutern Sie mögliche Verknüpfungen und geben Sie die Aminosäuresequenz der Peptide an. |
Moin Moin,
a) Glutathion ist ein Tripeptid, bestehend aus den drei Aminosäuren Glycin, Cystein und Glutaminsäure.
Zusatzfrage: Ich erkenne nur zwei R-N-C=O Bindungen ???
!
R
b) Cys + Gly - > [mm] H_{2}O [/mm] + Cys-Gly
[mm] C_{3}H_{7}NO_{2}S [/mm] + [mm] NH_{2}CH_{2}COOH [/mm] - > [mm] H_{2}O [/mm] + [mm] C_5H_{10}N_2O_3S
[/mm]
c) Was sind reguläre und nicht-reguläre Peptidbindungen?
Eine Peptidbindung ist eine Bindung zwischen einer Carboxyl-Gruppe einer Aminosäure und einer Amino-Gruppe einer anderen Aminosäure, richtig?
d) Gly-Cys-Glu-Gly-Cys-Glu ???
Mögliche Verknüpfungen ? Keine Ahnung!
Danke & Gruß
|
|
| |
|
Moin moin hase-hh,
> Glutathion ist ein Tripeptid.
>
> a) Geben Sie die Aminosäurebausteine an, aus denen das
> Tripeptid aufgebaut ist.
>
> Zusatzfrage: Wie erkenne ich, dass es sich um ein Tripeptid
> handelt?
>
> b) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung des
> Dipeptids Cysteinylglycin auf.
>
> c) Erläutern Sie, inwieweit Glutathion reguläre
> Peptidbindungen aufweist.
>
> d) Zwei Glutathionmoleküle können zu einem Peptidmolekül
> aus sechs Aminosäurebausteinen verbunden werden.
> Erläutern Sie mögliche Verknüpfungen und geben Sie die
> Aminosäuresequenz der Peptide an.
> Moin Moin,
>
> a) Glutathion ist ein Tripeptid, bestehend aus den drei
> Aminosäuren Glycin, Cystein und Glutaminsäure.
Ja.
> Zusatzfrage: Ich erkenne nur zwei R-N-C=O Bindungen ???
Zwei Peptidbindungen halten drei Aminosäuren zusammen. Also liegt ein Tripeptid vor.
> b) Cys + Gly - > [mm]H_{2}O[/mm] + Cys-Gly
>
> [mm]C_{3}H_{7}NO_{2}S[/mm] + [mm]NH_{2}CH_{2}COOH[/mm] - > [mm]H_{2}O[/mm] +
> [mm]C_5H_{10}N_2O_3S[/mm]
Ja.
> c) Was sind reguläre und nicht-reguläre Peptidbindungen?
>
> Eine Peptidbindung ist eine Bindung zwischen einer
> Carboxyl-Gruppe einer Aminosäure und einer Amino-Gruppe
> einer anderen Aminosäure, richtig?
Schon richtig. Ich vermute, dass es sich bei einer nicht-regulären Peptidbindung um eine "Iso-Peptidbindung" handelt:
Besteht eine Peptidbindung nur aus einer alpha-Aminogruppe und einer alpha-Carboxylgruppe, so liegt eine reguläre Peptidbindung vor.
Nun ist z. B. Glutaminsäure eine saure Aminosäure: sie hat zwei Carboxylgruppen. Eine alpha-Carboxylgruppe und eine gamma-Carboxylgruppe. Geht die gamma-Carboxylgruppe eine Peptidbindung ein, so handelt es sich meiner Vermutung nach um eine nicht-reguläre Peptidbindung.
Somit müsste Glutathion = Glutamyl-cystyl-glycin eine reguläre und eine nicht-reguläre Peptidbindung besitzen. Schaue Dir dazu die Strukturformel von Glutathion an. In einem Chemie-Buch oder im Internet.
> d) Gly-Cys-Glu-Gly-Cys-Glu ???
>
> Mögliche Verknüpfungen ? Keine Ahnung!
Da Glutaminsäure zwei Carboxylgruppen besitzt sind auch - theoretisch - zwei verschiedene Verknüpfungen zweier Glutathionmoleküle möglich:
$H_2N-CH(COOH)-Glu-Cys-Gly-CO-NH-Glu-Cys-Gly-COOH$
Dieses Hexapeptid beitzt links eine terminale Aminogruppe & eine termninale Carboxylgruppe - sowie rechts eine terminale Carboxylgruppe.
[mm] $HOOC-Gly-Cys-Glu-CH(COOH)-NH-CO-CH(NH_2)-Glu-Cys-Gly-COOH$
[/mm]
Dieses Hexapeptid beitzt zwei Carboxyl-Terminale.
Detailliertes Aufzeichnen hilft.
> Danke & Gruß
Bitteschön.
LG, Martinius
Edit: eine Aussage ergänzt.
|
|
|
|
