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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 22:20 Sa 08.03.2008 | | Autor: | SusaSch |
Hallo
Ich habe eine frage zur bildung von ether.
Es heißt ja Alkohol + Alkohol = Ether + Wasser
Ich versuche gerade den vorgang zu verstehen unzwar anhand von ethanol.
Anscheinend wird ja ethanol durch die anwesende säure protoniert und es entsteht ein ethyloxoniumion. Das wiederrum wird dann mit nem anderen ethanol substituiert oder so.
[mm] C_{2}H_{5}OH [/mm] > [mm] H_{2}SO_{4}> C_{2}H_{5}OH_{2} +HSO_{4}^{-}
[/mm]
und dann haben wir im heft
[mm] C_{2}H_{5}OH_{2} [/mm] + [mm] C_{2}H_{5}OH [/mm] > [mm] C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5} [/mm] + [mm] H_{2}O
[/mm]
Stimmt das so ?
Ich verstehe erstens nicht, warum der alkohol das oxoniumion substituiren soll > der alkohol ist doch gar nicht nukleophil.
Zum anderen stimmt die gleichung doch so gar nicht. Da ist ein H über. Was passiert den mit dem H vom Alkohol???
LG Susi
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Hallo Susasch,
> Ich habe eine frage zur bildung von ether.
> Es heißt ja Alkohol + Alkohol = Ether + Wasser
> Ich versuche gerade den vorgang zu verstehen unzwar anhand
> von ethanol.
>
> Anscheinend wird ja ethanol durch die anwesende säure
> protoniert und es entsteht ein ethyloxoniumion. Das
> wiederrum wird dann mit nem anderen ethanol substituiert
> oder so.
>
> [mm]C_{2}H_{5}OH[/mm] > [mm]H_{2}SO_{4}> C_{2}H_{5}OH_{2} +HSO_{4}^{-}[/mm]
Hier hast Du eine positive Ladung vergessen:
[mm]C_{2}H_{5}OH+H_{2}SO_{4}\to C_{2}H_{5}OH_{2}^{+} +HSO_{4}^{-}[/mm]
> und dann haben wir im heft
>
> [mm]C_{2}H_{5}OH_{2}[/mm] + [mm]C_{2}H_{5}OH[/mm] > [mm]C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}[/mm] +
> [mm]H_{2}O[/mm]
>
> Stimmt das so ?
Bis auf die Ladungen und den Wasserstoff:
[mm]C_{2}H_{5}OH_{2}^+ +C_{2}H_{5}OH \to C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5} + H_{3}O^+[/mm]
>
> Ich verstehe erstens nicht, warum der alkohol das
> oxoniumion substituiren soll > der alkohol ist doch gar
> nicht nukleophil.
Du kannst dir vorstellen, dass im Ethyloxoniumion an dem C-1-Kohlenstoffatom, an dem die protonierte Hydroxylgruppe hängt, ein Elektronenmangel vorhanden ist; das wäre also ein Elektrophil. Hingegen sind am Sauerstoffatom eines unprotonierten Ethanols freie Elektronenpaare vorhanden, die nucleophile Eigenschaften aufweisen (relativ gesehen).
Also tätigt ein freies Elektronenpaar der Hydroxylgruppe eines unprotonierten Ethanolmoleküls eine Bindung zu dem positiv polarisierten C-1-Atom des Ethyloxoniumions; die protonierte Hydroxylgruppe geht ab und nimmt gleich das nun überflüssig gewordene Proton der anderen Hydroxylgruppe mit.
> Zum anderen stimmt die gleichung doch so gar nicht. Da ist
> ein H über. Was passiert den mit dem H vom Alkohol???
Siehe oben.
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 23:46 Sa 08.03.2008 | | Autor: | SusaSch |
Hallo danke für die verbesserungen. Mein problem ist aber nicht gelöst. [mm] H_{3}O^{+} [/mm] ist ja ganz schön, aber die regel ist doch
Alkohol+Alkohol > Ether und wasser
> wo ist denn jetzt das wasser ;)
LG SUSI
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Hallo Susasch,
die Schwefelsäure ist doch nur Katalysator; d. h., das Proton gehört eigentlich zur Schwefelsäure, die dann im gebildeten Reaktionswasser dissoziiert.
$EtOH+EtOH [mm] \to [/mm] Et-O-Et + [mm] H_{2}O$
[/mm]
[mm] $H_{2}O [/mm] + [mm] H_{2}SO_4 \to H_{3}O^{+}+ HSO_4^-$
[/mm]
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 23:59 Sa 08.03.2008 | | Autor: | SusaSch |
Hey
Ah klar da war ja was > katalysator. Wenn die säure wirklich nur katalysator ist(hab keine ahnung), dann müsste der ja unverändert aus der reaktion hervorgehen. Geht dann das [mm] H^{+} [/mm] nicht einfach wieder an das hydrogensulfation? So das wieder schwefelsäure ensteht?
LG Susi
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Hallo Susasch,
Als Katalysator wird hier konz. Schwefelsäure eingesetzt. Wenn die nur aus 100 m Entfernung ein Wassermolekül sieht, schiebt sie ihm schon ihr Proton rein ("bildlich" gesprochen).
Konz. Schwefelsäure ist eine sehr starke Säure und das Hydrogensulfation nimmt freiwillig kein Proton zurück, dass es ans Wasser abgegeben hat.
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Schwefels%C3%A4ure
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 00:17 So 09.03.2008 | | Autor: | SusaSch |
Hey
Ich meine ja nicht, dass es das vom wasser wiedernehemn soll, sondern das vom ethanol, dass ja eindeutig zuviel ist.
Es ist mir unverständlich, warum man in der gleichung
EtOH + EtOH > Et-o-Et [mm] +H_{2}O
[/mm]
die protonierung nicht beachtet. Schwirrt das [mm] H^{+}, [/mm] das am Ethanol zuviel ist einfach raus in die weite welt und wird von nem wasser verschluckt ;)?
LG Susi
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Hallo Susasch,
> Ich meine ja nicht, dass es das vom wasser wiedernehemn
> soll, sondern das vom ethanol, dass ja eindeutig zuviel
> ist.
Na ja, es ist ja eine Gleichgewichtsreaktion:
[mm] $H_{2}SO_4+EtOH \rightleftharpoons HSO_4^- [/mm] + [mm] EtOH_2^+$
[/mm]
Das Hydrogensulfat kann schon Protonen vom Ethyloxoniumion übernehmen - und umgekehrt; aber das Gleichgewicht dürfte, so vermute ich, auf der rechten Seite liegen.
> Es ist mir unverständlich, warum man in der gleichung
> EtOH + EtOH > Et-o-Et [mm]+H_{2}O[/mm]
> die protonierung nicht beachtet. Schwirrt das [mm]H^{+},[/mm] das
> am Ethanol zuviel ist einfach raus in die weite welt und
> wird von nem wasser verschluckt ;)?
In dieser Gleichung (die formal richtig ist und in welcher kein [mm] H^{+} [/mm] entsteht!) habe ich - der Übersicht halber - einmal das katalysierende Proton weggelassen. Natürlich läuft die Reaktion (Etherbildung) ohne konz. Schwefelsäure gar nicht ab!
Die Reaktionsschritte kann man also realitätsnäher folgendermaßen schreiben:
[mm] $H_{2}SO_4+EtOH \rightleftharpoons HSO_4^- [/mm] + [mm] EtOH_2^+$
[/mm]
$EtOH + [mm] EtOH_2^+ \to [/mm] EtOEt + [mm] H_{3}O^+$
[/mm]
LG, Martinius
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 02:05 So 09.03.2008 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
Vielleicht hilft beim Verständnis der Mechanismus weiter
[Dateianhang nicht öffentlich]
Gruß ONeill
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 09:43 So 09.03.2008 | | Autor: | SusaSch |
Hey ja das hilft mir weiter :): Es wird also wie schon vermutet einfach das überschüssige [mm] H^{+} [/mm] abgespalten und das lagert sich dann an ein wasser dran richtig ?
LG SUsi
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Hallo Susasch,
ja, genau.
Wobei man noch hinzufügen könnte, dass sowohl ein Wassermolekül als auch ein Proton bei der Reaktion abgespalten werden.
LG, Martinius
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