Acidität < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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| Aufgabe | Ordnen Sie folgende Verbindungen nachs teigender Acidität.
Wasser,Aceton,Acetylen und Fluoressigsäure |
Ich weiß jetzt,dass die Acidität die Fähigkeit ist,ein Proton abzugeben.Und dass diese durch die EN der Substituenten beeinflusst wird.
Leider ist mir nicht ganz klar,wie das nun von statten geht.
Wer kann mir bitte weiterhelfen?
Vielen Dank!
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Hi^^,
du musst dir vlt. mal die strukturen anschauen, um zu entscheiden, ob es günstig ist ein H abzugeben oder nicht.
Nehmen wir mal Wasser und Salzsäure:
H2O: Das O ist ja elektronegativer als das H, daher zieht es die elektronen an sich heran.
Chlor allerdings noch stärker/elektronegativer als O (siehe EN-Wert) und zieht daher die elektronen im HCl noch stärker an sich heran. Wenn die elektronen eher beim elektronegativeren Atom sind, so lässt sich die Bindung leichter spalten. Denn die "verbindung" sind ja die elektronen und wenn man die in eine richtung schiebt, wird die verbindung an der anderen seite (beim H) dünner/schwächer, und dann kann man dort sehr leicht das H abspalten.
Und da Cl stärker "zieht" als O, lässt sich die Bindung beim HCl leichter spalten--> gibt besser H ab--> ist strkere säure als H2O.
Verständlich?? Wenn nicht, frag gern nach.
LG
pythagora
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Vielen Dank erstmal!
Die Antwort ist super verständlich soweit.Nur habe ich jetzt den Fall,dass Fluoressigsäure eine extrem starke Säure ist und ich mir das nicht so ganz erklären kann.Denn:
Das Fluor ist ja sehr stark elektronegativ und zieht daher die e- an sich(das ist klar soweit) aber es geht ja um das H,welches abgespaltet werden soll.Und das "sitzt" ja am anderen "Ärmchen" der CO Bindung.Weißt du,was ich meine?
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Du hast alles richtig erfasst und ziehst dann die falschen Schlüsse, das ist lustig ;) Verzeih ;)
Also wir stellen uns das ganze Molekül als eine Menschenkette vor. Jetzt heißt Acidität: ein Molekül ist um so saurer, je LEICHTER der letzte Mensch (das Proton) sich von der Kette lösen kann. In einem "normalen" Molekül wie CH4 (Methan) sind alle Bindungen absolut (fast) unpolar und damit besteht keinerlei Zug in irgendeine Richtung (delta-Werte). Deshalb ist der letzte Mensch fest mit dem vorletzten verbunden!
Bei Wasser sieht dies schon etwas anders aus, da Sauerstoff sehr negativ ist und die O-H-Bindung polarisiert. Allerdings tut es das gleichmäßig nach links und rechts und daher fällt der Wert nur schwach aus (pKa-Wert um die 15.7). JETZT kommen wir zum Fluor. Das sind sehr kräftige Kerle, in der Tat DIE kräftigsten in der Chemie. Diese ziehen also so stark an der Menschenkette, dass alle durch einen starken Ruck nach hinten gezogen werden. Was bedeutet dies für den letzten Menschen (unser H^+)? Wohl, dass er de facto schon von alleine aus der Kette geschleudert wird, weil es ihm gar nicht gelingen kann, als letzter den Kontakt aufrechtzuerhalten. Deshalb ist ein negativer induktiver Effekt besonders günstig für die Abgabe eines Protons. Aber es geht nicht immer nur um die Dissoziation, also Abgabe eines Protons. Genauso wichtig ist die Stabilität eines Säurerestes, denn eine starke Säure muss eine schwache Base sein. Auch dies ist bei Essigsäure durch die Carboxylatgruppe gegeben, da hier ausreichend mesomere Stabilisierungsenergie zur Verfügung steht. Also auch auf den Säurerest bzw. die konjugierte Base achten!
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